400-998-5282
專(zhuān)注多肽 服務(wù)科研
谷胱甘肽(Glutathione,GSH)是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通過(guò)肽鍵縮合而成的三肽化合物
編號(hào):162528
CAS號(hào):70-18-8
單字母:H2N-γGlu-CG-OH
編號(hào): | 162528 |
中文名稱(chēng): | 谷胱甘肽/還原型谷胱甘肽 |
英文名: | Glutathione,GSH |
CAS號(hào): | 70-18-8 |
單字母: | H2N-γGlu-CG-OH |
三字母: | H2N N端氨基:N-terminal amino group。在肽或多肽鏈中含有游離a-氨基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列時(shí),通常將N端放在肽鏈的左邊。 -γGluγ谷氨酸 -Cys半胱氨酸:cysteine。L-半胱氨酸的系統(tǒng)命名為(2R)-氨基-3-巰基丙酸,是編碼氨基酸。符號(hào):C,Cys。D-半胱氨酸存在于螢火蟲(chóng)的螢光素酶中。 -Gly甘氨酸:glycine。系統(tǒng)命名為 2-氨基乙酸。是編碼氨基酸中沒(méi)有旋光性的最簡(jiǎn)單的氨基酸,因具有甜味而得名。符號(hào):G,Gly。 -OHC端羧基:C-terminal carboxyl group。在肽或多肽鏈中含有游離羧基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列時(shí),通常將C端放在肽鏈的右邊。 |
氨基酸個(gè)數(shù): | 3 |
分子式: | C10H17N3O6S1 |
平均分子量: | 307.32 |
精確分子量: | 307.08 |
等電點(diǎn)(PI): | - |
pH=7.0時(shí)的凈電荷數(shù): | 1.94 |
平均親水性: | 1 |
疏水性值: | -0.47 |
外觀與性狀: | 白色粉末 |
消光系數(shù): | - |
來(lái)源: | 人工化學(xué)合成,僅限科學(xué)研究使用,不得用于人體。 |
鹽體系: | 可選TFA、HAc、HCl或其它 |
儲(chǔ)存條件: | 負(fù)80℃至負(fù)20℃ |
標(biāo)簽: | 氨基酸衍生物肽 三肽 |
產(chǎn)品簡(jiǎn)介----谷胱甘肽/還原型谷胱甘肽?(Glutathione,GSH)
谷胱甘肽(Glutathione,GSH)是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通過(guò)肽鍵縮合而成的三肽化合物,是哺乳動(dòng)物細(xì)胞中抗氧化脅迫最重要的低分子硫醇。在1921年被發(fā)現(xiàn),1930年確定化學(xué)結(jié)構(gòu),美國(guó)著名營(yíng)養(yǎng)保健專(zhuān)家艾爾·敏德?tīng)柌┦糠Q(chēng)谷胱甘肽為三倍效能的抗衰老氨基酸,又被稱(chēng)為大自然的抗氧化大師,外觀為無(wú)色透明細(xì)長(zhǎng)粒狀晶體,溶于水、稀醇、液氨、二甲基甲Chemicalbook酰胺,不溶于乙醇、醚、丙酮。固體時(shí)其性狀穩(wěn)定,其水溶液在空氣中易被氧化為氧化型谷胱甘肽,具有抗氧化、清除自由基、延緩衰老等功能。
功效與應(yīng)用---谷胱甘肽/還原型谷胱甘肽(Glutathione,GSH)
抗氧化
美白
清除自由基
延緩衰老
可添加到美容護(hù)膚品中,如亮膚霜,亮膚粉底、粉餅,祛斑霜(曬斑,雀斑)
作用機(jī)理----谷胱甘肽/還原型谷胱甘肽(Glutathione,GSH)
人體內(nèi)的許多生化反應(yīng)都是酶催化反應(yīng),這些酶大部分以巰基作為活性基團(tuán),巰基的狀態(tài)決定了酶活性的激活與抑制。谷胱甘肽是這些酶在細(xì)胞內(nèi)的天然激活劑,所含有巰基能將人體細(xì)胞新陳代謝生成的H2O2還原成H2O,清除人體內(nèi)的自由基。自由基會(huì)損傷細(xì)胞膜,促進(jìn)機(jī)體衰老,并誘發(fā)腫瘤或動(dòng)脈硬化。對(duì)人體細(xì)胞有防過(guò)氧化作用,還能改善皮膚的抗氧化能力,使皮膚產(chǎn)生光澤。
DOI | 名稱(chēng) | |
---|---|---|
10.3109/14756366.2013.805757 | Glutathione reductase activity with an oxidized methylated glutathione analog | 下載 |
多肽H2N-γGlu-Cys-Gly-COOH的合成步驟:
1、合成CTC樹(shù)脂:稱(chēng)取0.77g CTC Resin(如初始取代度約為0.83mmol/g)和0.77mmol Fmoc-Gly-OH于反應(yīng)器中,加入適量DCM溶解氨基酸(需要注意,此時(shí)CTC樹(shù)脂體積會(huì)增大好幾倍,避免DCM溶液過(guò)少),再加入1.92mmol DIPEA(Mw:129.1,d:0.740g/ml),反應(yīng)2-3小時(shí)后,可不抽濾溶液,直接加入1ml的HPLC級(jí)甲醇,封端半小時(shí)。依次用DMF洗滌2次,甲醇洗滌1次,DCM洗滌一次,甲醇洗滌一次,DCM洗滌一次,DMF洗滌2次(這里使用甲醇和DCM交替洗滌,是為了更好地去除其他溶質(zhì),有利于后續(xù)反應(yīng))。得到 Fmoc-Gly-CTC Resin。結(jié)構(gòu)圖如下:
2、脫Fmoc:加3倍樹(shù)脂體積的20%Pip/DMF溶液,鼓氮?dú)?0分鐘,然后2倍樹(shù)脂體積的DMF 洗滌5次。得到 H2N-Gly-CTC Resin 。(此步驟脫除Fmoc基團(tuán),茚三酮檢測(cè)為藍(lán)色,Pip為哌啶)。結(jié)構(gòu)圖如下:
3、縮合:取1.92mmol Fmoc-Cys(Trt)-OH 氨基酸,加入到上述樹(shù)脂里,加適當(dāng)DMF溶解氨基酸,再依次加入3.83mmol DIPEA,1.82mmol HBTU。反應(yīng)30分鐘后,取小樣洗滌,茚三酮檢測(cè)為無(wú)色。用2倍樹(shù)脂體積的DMF 洗滌3次樹(shù)脂。(洗滌樹(shù)脂,去掉殘留溶劑,為下一步反應(yīng)做準(zhǔn)備)。得到Fmoc-Cys(Trt)-Gly-CTC Resin。氨基酸:DIPEA:HBTU:樹(shù)脂=3:6:2.85:1(摩爾比)。結(jié)構(gòu)圖如下:
4、依次循環(huán)步驟二、步驟三,依次得到
H2N-Cys(Trt)-Gly-CTC Resin
Fmoc-γGlu(OtBu)-Cys(Trt)-Gly-CTC Resin
以上中間結(jié)構(gòu),均可在專(zhuān)肽生物多肽計(jì)算器-多肽結(jié)構(gòu)計(jì)算器中,一鍵畫(huà)出。
最后再經(jīng)過(guò)步驟二得到 H2N-γGlu(OtBu)-Cys(Trt)-Gly-CTC Resin,結(jié)構(gòu)如下:
5、切割:6倍樹(shù)脂體積的切割液(或每1g樹(shù)脂加8ml左右的切割液),搖床搖晃 2小時(shí),過(guò)濾掉樹(shù)脂,用冰無(wú)水乙醚沉淀濾液,并用冰無(wú)水乙醚洗滌沉淀物3次,最后將沉淀物放真空干燥釜中,常溫干燥24小試,得到粗品H2N-γGlu-Cys-Gly-COOH。結(jié)構(gòu)圖見(jiàn)產(chǎn)品結(jié)構(gòu)圖。
切割液選擇:1)TFA:H2O=95%:5%、TFA:H2O=97.5%:2.5%
2)TFA:H2O:TIS=95%:2.5%:2.5%
3)三氟乙酸:茴香硫醚:1,2-乙二硫醇:苯酚:水=87.5%:5%:2.5%:2.5%:2.5%
(前兩種適合沒(méi)有容易氧化的氨基酸,例如Trp、Cys、Met。第三種適合幾乎所有的序列。)
6、純化凍干:使用液相色譜純化,收集目標(biāo)峰液體,進(jìn)行凍干,獲得蓬松的粉末狀固體多肽。不過(guò)這時(shí)要取小樣復(fù)測(cè)下純度 是否目標(biāo)純度。
7、最后總結(jié):
杭州專(zhuān)肽生物技術(shù)有限公司(ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com)主營(yíng)定制多肽合成業(yè)務(wù),提供各類(lèi)長(zhǎng)肽,短肽,環(huán)肽,提供各類(lèi)修飾肽,如:熒光標(biāo)記修飾(CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等),功能基團(tuán)修飾肽(疊氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等),同位素標(biāo)記肽(N15、C13),訂書(shū)肽(Stapled Peptide),脂肪酸修飾肽(Pal、Myr、Ste),磷酸化修飾肽(P-Ser、P-Thr、P-Tyr),環(huán)肽(酰胺鍵環(huán)肽、一對(duì)或者多對(duì)二硫鍵環(huán)),生物素標(biāo)記肽,PEG修飾肽,甲基化修飾肽
以上所有內(nèi)容,為專(zhuān)肽生物原創(chuàng)內(nèi)容,請(qǐng)勿發(fā)布到其他網(wǎng)站上。